С третьим результатом по количеству фишек среди участников «Ноябрьской девятки» (финального стола WSOP-2008) был молодой канадский игрок с прекрасной покерной родословной – Скотт Монтгомери. Он родился в 1981 году в Перте, Онтарио, в семье, увлекающейся покером, и изучал математику в Университете Ватерлоо (как другие легенды покера, например, Билл Чен). Несмотря на свои гены и математические способности, он не воспринимал покер всерьез, пока не переехал в Японию для преподавания английского языка. Его карьера началась с онлайн-игр на игровые деньги, а позже он стал играть на Ultimate Bet под ником r_a_y в раздачах на $1.
После WSOP-2008 на счету Скотта Монтгомери было 4 денежных приза, самый крупный из них – более $3 млн. за 5-е место в Основном турнире. Остальные награды – $18 771 в $1500 NL Hold’em, $18 833 в $2000 NL Hold’em и $36 096 в NL Hold’em Heads Up Championship, кроме того, он принял участие в $5000 NL Hold’em в рамках Bellagio Cup, где выиграл $36 025.
Хотя Скотт Монтгомери играет в Интернете с 2006 года, он заявил о себе лишь в 2008-м, когда получил приз в своем первом крупном «живом» турнире: 5-е место в L.A. Poker Classic принесло ему $296 860. Его заработок в «живых» соревнованиях тогда увеличился до $406 585, а позже он выиграл $900 000 в Основном турнире.
В отличие от многих других участников Основного турнира Скотт Монтгомери оплатил вступительный взнос из собственного кармана; и в отличие от большинства его соперников за финальным столом у него уже был опыт спонсорских соглашений, поскольку он носил эмблему Ultimate Bet во время L.A. Poker Classic.
Считая, что это «легкий способ заработать деньги», бережливый Монтгомери играет в покер в надежде пораньше выйти на пенсию, и большая часть его крупных выигрышей превратилась в долгосрочные инвестиции. Несмотря на 100-дневный перерыв перед финальным столом, Скотт не стал участвовать в тренировках или других учебных мероприятиях, хотя он признался: «Если бы кто-то дал мне дельный совет, как улучшить игру, я бы ему последовал».